38、（15分）【选修5——有机化学基础】

有机物A—F之间的转化关系如图所示（部分产物已略去）,其中B的相对分子质量是D的2倍.

有机物A—F之间的转化关系如图所示（部分产物已略去）,其中B的相对分子质量是D的2倍.

提示：R

CH

OH

OH

会自动脱水形式

O

R

C

H

A

C10H9O4Cl

①NaOH溶液

②H＋

B

C

D

ED

H2

催化剂,△

△

浓H2SO4

F

C3H6O2

根据以上信息回答下列问题：

（1）B的分子式是.

（2）检验D中官能团可使用试剂的名称是,写出D的相邻同系物与该试剂反应的化学方程式.

（3）C遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱中有四个峰,其峰面积之比为1：2：2：1,写出C的结构简式.

（4）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式

①苯环上有对位取代基②遇FeCl3溶液显紫色③能与银氨溶液反应④能发生水解反应

（5）写出A的结构简式.

（6）写出D在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：.

提示：R

CH

OH

OH

会自动脱水形式

O

R

C

H

A

C10H9O4Cl

①NaOH溶液

②H＋

B

C

D

ED

H2

催化剂，△

△

浓H2SO4

F

C3H6O2