字典翻译 问答 初中 化学 【甲苯制取水杨酸过程甲苯+氯气→X(氧化)→Y(水解)→水杨酸另外、水解和氧化不能互换的原因是什么?】
问题标题:
【甲苯制取水杨酸过程甲苯+氯气→X(氧化)→Y(水解)→水杨酸另外、水解和氧化不能互换的原因是什么?】
问题描述:

甲苯制取水杨酸过程甲苯+氯气→X(氧化)→Y(水解)→水杨酸

另外、水解和氧化不能互换的原因是什么?

傅闯回答:
  这个不是工业常用路线,我猜是这做练习用的吧.   甲苯和氯气生成对氯甲苯和邻氯甲苯(因为甲苯的甲基具有给电子诱导效应使邻对位电子云密度增大)   当然如果考虑空间位阻的话对位的应该多一点,你这里要用的是邻氯甲苯就不太合算.   邻氯甲苯的甲基氧化成邻氯苯甲酸   氯基水解后就是羟基,这个就是Cl-被HO-置换了,比如你加入NaOH使得OH离子很多,它进攻苯环,把Cl挤下来溶到成为NaCl的水相   水解和氧化不能互换的原因,我觉得是可以考虑-COOH是吸电子的基团,可以使-Cl碳周围的电子云密度降低更容易掉下来.
焦宏伟回答:
  用NaOH水解,不会和羧基中和吗
傅闯回答:
  会啊,-COONa,然后加点酸调调pH就行
焦宏伟回答:
  也就是说还差一步——酸化?
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