问题标题:
常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:已知:Ⅰ、(R、Rˊ表示烃基或氢)Ⅱ、醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:(1)A的核
问题描述:
常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
已知:
Ⅰ、(R、Rˊ表示烃基或氢)
Ⅱ、醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是______
(2)A与合成B的化学方程式是______
(3)C为反式结构,由B还原得到.C的结构式是______
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成.
a、①的化学试剂和条件是______.
b、②的反应类型是______.
c、③的化学方程式是______.
(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是______.
唐小凤回答:
A的分子式和A转化为B的反应条件,结合题给信息I和A的核磁共振氢谱,可以确定A为乙醛,B为;由C为反式结构,由B还原得到,可以确定C中仍具有C=C,被还原的基团应是-CHO,由此即可确定C的结构式;根据D的分子式C11H12O2,可以确定其不饱和度为6,结合生成D的反应条件,可确定D为,进而确定M为乙酸;由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO,即N为CH3(CH2)2CHO;另一高分子化合物PVA为,进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2;由A和N的结构简式,结合题给信息I即可推出E为,CH3CH=CHCHO,F为CH3(CH2)3OH.
(1)A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰,因此A只能是乙醛,故答案为:乙醛;
(2)A为乙醛,B为,反应的方程式为,
故答案为:;
(3)C为反式结构,说明C中含有碳碳双键.又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是,
故答案为:;
(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3(CH2)2CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH.F经过催化氧化得到N,方程式为,
故答案为:a稀NaOH、加热;b加成反应;c;
(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2,
故答案为:CH3COOCH=CH2.
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