问题标题:
大学有机化学系统命名法详情!最好有例子!
问题描述:
大学有机化学系统命名法详情!
最好有例子!
南秋明回答:
链烷烃的命名
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃(n-alkane)的名称用“碳原子数+烷”来表示.当碳原子数为1~10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示.碳原子数超过10时,用数字表示.例如,六个碳的直链烷烃称为己烷.十四个碳的直链烷烃称为十四烷.烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane.
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃.
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同的碳原子:
①与一个碳相连,是一级碳原子,用1°表示(或称伯碳,primarycarbon),1°C上的氢称为一级氢,用1°H表示.
②与两个碳相连,是二级碳原子,用2°表示(或称仲碳,secondarycarbon),2°C上的氢称为二级氢,用表示.
③与三个碳相连,是三级碳原子,用3°表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3°C上的氢称为三级氢,用3°H表示.
④与四个碳相连,是四级碳原子,用4°表示(或称季碳,quaternarycarbon).
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基.英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾-ane改为-yl.烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名.
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理.写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面.
(iii)顺序规则
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdogsequence),其主要内容如下:
①将单原子取代基按原子序数(atmmcnumber)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
在同位素(isotope)中质量高的顺序在前.
②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的.
③含有双键或三键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子.
④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后.
(iv)名称的基本格式
有机化合物系统命名的基本格式如下所示:
构型+取代基+母体
R-S;D-L;Z-E;顺反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺反序规则确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)
(V)命名原则和命名步骤
命名时,首先要确定主链.命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先.若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先.若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先.主链确定后,要根据最低系列原则(lowestseries
principle)对主链进行编号.最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出髙低为止.最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名.[1]
单环烷烃的命名
1.R-S构型的确定
人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality).当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbonatom).为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R构型,而另一种立体结构的手性碳为S构型.并规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型(拉丁文rectus的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型(拉丁文sinister的字首).
2.环状化合物顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两种或多个立体异构体.一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cisconfiguration)另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(transconfiguration).
3.单环烷烃的命名
只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(moncyclicalkane).环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环.
环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况.环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名.而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名.当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则.
但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况.也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先.在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小.
当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分子没有反轴对称性,构型用R-S表示.
环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用r-1表示,放在名称的最前面.[1]
桥环烷烃的命名
桥环烷烃(bridgedhydrocarbon)是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead
carbon),两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥.将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,根据断碳链的次数确定环数.如需断两次的桥环烃称为二环(bicydo),断三次的称三环(tricyclo)等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称.如桥环烃上有取代基,则列在整个名称的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥
点击显示
化学推荐
热门化学推荐