字典翻译 问答 初中 化学 【2-甲基-1-丁醇制备2-甲基1-丁烯,为了避免碳正离子重排,先反应成卤代烃在消除.请问为什么这种结构的卤代烃不发生碳正离子的重排呢?】
问题标题:
【2-甲基-1-丁醇制备2-甲基1-丁烯,为了避免碳正离子重排,先反应成卤代烃在消除.请问为什么这种结构的卤代烃不发生碳正离子的重排呢?】
问题描述:

2-甲基-1-丁醇制备2-甲基1-丁烯,为了避免碳正离子重排,先反应成卤代烃在消除.

请问为什么这种结构的卤代烃不发生碳正离子的重排呢?

翟延忠回答:
  羟基被取代后生成的化合物的结构为CH3CH2CH(CH3)CH2X(X是指卤素,一般是氯或溴).此物质为一级卤代烷,易发生SN2反应,加入碱会有利于SN2反应的进行;若发生SN1反应,生成的碳正离子不稳定,才发生重排,但SN1反应几率比SN2反应小得多.   另外,让卤原子取代羟基可以用SOCl2(二氯亚砜)或PCl3/PCl5进行反应即可.
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