问题标题:
为什么卤素原子的亲核活性在苯溶液中的排列是F离子>Cl离子>Br离子,而在水溶液中却相反
问题描述:
为什么卤素原子的亲核活性在苯溶液中的排列是F离子>Cl离子>Br离子,而在水溶液中却相反
白浩回答:
亲核试剂的亲和能力由两个因素决定:①给电子能力②可极化性
(1)在质子溶剂中(如水中),因为碱性F离子>Cl离子>Br离子,所以各离子与质子溶剂溶剂的偶极-偶极作用(类似氢键)由大到小为F离子>Cl离子>Br离子;由于碱性强的离子溶剂化作用更强,故它们在反应中需克服溶剂化的能量(摆脱质子溶剂的包围),故反应活性下降.
(2)在偶极溶剂或非极性溶剂中,试剂不被溶剂分子包围,故反应活性高,这时亲核能力就和它们的给电子能力(即碱性强弱)有关,而不是由可极化性起主导作用了.
(注:建议你看邢其毅的基础有机化学(第二版)143~144页,第三版编写时邢院士去世了,所以第三版的风格主要是裴伟伟等人的,我更喜欢第二版)
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