问题标题:
一甲基环己稀,与OsO4,NaHSO3.水发生加成反应的产物,机理是什么,求高人指导,
问题描述:
一甲基环己稀,与OsO4,NaHSO3.水发生加成反应的产物,机理是什么,求高人指导,
胡越梅回答:
产物是1-甲基-1,2-环己二醇.
四氧化锇是氧化剂,断开双键在两侧加氧,形成一个五元环锇酸二酯中间体,这一步是协同反应,与臭氧化反应的第一步类似.
亚硫酸氢钠提供弱酸性条件对五元环进行水解,生成锇酸和邻二醇.反应存在先后顺序,四氧化锇和亚硫酸氢钠是在两个不同阶段加入的.
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