问题标题:
【化合物J是某种解热镇痛药,以A为原料的工业合成路线如图所示:已知+R′-NH2→+HClR-NO2Fe/HClR-NH2请回答:(1)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体】
问题描述:
化合物J是某种解热镇痛药,以A为原料的工业合成路线如图所示:
已知
+R′-NH2→+HCl
R-NO2
请回答:
(1)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式___.
①属a-氨基酸:(a碳上须含有氢原子)
②1H-NMR谱表明分子中含有苯环:
(2)下列说法不正确的是___
A.化合物C中含氧官能团有两种
B.化合物E既可以与NaOH反应又可以与HC1反应
C.化合物F能与FeCl3发生显色反应
D.化合物J的分子式为C18H15NO5
(3)写出I的结构简式___;合成过程中设计步骤②和③的目的是___;
(4)设计G→H的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)___.
(5)写出I+F→J的化学方程式___.
陈业斌回答:
(1)F为,根据条件①属a-氨基酸:(a碳上须含有氢原子),即有氨基和羧基,②1H-NMR谱表明分子中含有苯环,则同时符合条件的F的所有同分异构体的结构简式为,
故答案为:;
(2)A.C为,化合物C中含氧官能团有两种,故A正确;
B.E为,E既可以与NaOH反应又可以与HC1反应,故B正确;
C.F为,有酚羟基,所以F能与FeCl3发生显色反应,故C正确;
D.据J的结构简式可知,J的分子式为C18H17NO5,故D错误,
故选D;
(3)根据上面的分析可知,I的结构简式为,合成过程中设计步骤②和③的目的是保护酚羟基不被氧化,
故答案为:;保护酚羟基不被氧;
(4)用与乙酸酐发生取代生成酚酯,再用高锰酸钾氧化醇羟基,再在酸性条件下水解可得,反应的合成路线为,
故答案为:;
(5)I+F→J的化学方程式为,
故答案为:.
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