问题标题:
【有机物F是一种重要的医药中间体,以化合物A(相对分子质量为126.5)为原料合成F的工艺流程如下:已知:R-ClCH2(COOC2H5)2C2H5OHRCH(COOC2H5)2】
问题描述:
有机物F是一种重要的医药中间体,以化合物A(相对分子质量为126.5)为原料合成F的工艺流程如下:
已知:R-Cl
(1)A的名称为___,C分子中含氧官能团的名称为___,反应E→F的反应类型为___.
(2)对B进行核磁共振氢谱分析时,其吸收峰为___,吸收峰面积之比为___,1molB在一定条件下最多能与___molNaOH反应.
(3)已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成,反应的化学方程式为___.
(4)满足下列条件的有机物D的同分异构体有___种.
①属于1,3,5-三取代苯; ②能发生银镜反应; ③能与氯化铁溶液显紫色
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件).合成路线流程图示例如下:
___.
彭晓沅回答:
化合物A(相对分子质量为126.5)系列转化得到C,由C的结构可知A为,结合信息可知B为,C发生信息中反应生成D为,D中羧基中-OH被氯原子取代生成E,E分子取代反应生成F,同时还生成HCl.
(1)A的结构简式为:,名称为3-甲基氯苯,C分子中含氧官能团为酯基,B→C的反应类型为取代反应,
故答案为:3-甲基氯苯;酯基;取代反应;
(2)B为,核磁共振氢谱分析时,其吸收峰为5,吸收峰面积之比为1:1:1:1:2,B水解得到酚羟基、醇羟基与HCl,1molB在一定条件下最多能与3molNaOH反应,
故答案为:5;1:1:1:1:2;3;
(3)已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成,反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)满足下列条件的有机物D()的同分异构体:①属于1,3,5-三取代苯;②能发生银镜反应,说明含有醛基,③能与氯化铁溶液显紫色,含有酚羟基,其中一个取代基为-OH,另外2个取代基为-Cl、-CH2CH2CHO,或者-Cl、-CH(CH3)CHO,或者-CH2Cl、-CH2CHO,或者-CH2CH2Cl、-CHO,或者-CHClCH3、-CHO,或者-CH3、-CHClCHO,故共有6种,
故答案为:6;
(5)F先与氢气发生加成反应,将羰基转化为醇羟基,再发生消去反应形成碳碳双键,然后以HCl发生加成反应生成,再与CH2(COOC2H5)2反应得到,最后水解得到,合成路线流程图为:,
故答案为:.
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