问题标题:
工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林(乙酰水杨酸).【反应原理】如图1【物质性质】试剂沸点(℃)溶解度化学性质乙酸酐139在水中逐渐分解
问题描述:
工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林(乙酰水杨酸).
【反应原理】
如图1
【物质性质】
乙酸酐 | 139 | 在水中逐渐分解 | 略 |
乙酰水杨酸 | 略 | 微溶于水 | 与碳酸钠反应生成水溶性盐 |
水杨酸 | 211 | 微溶于冷水,易溶于热水 | 略 |
乙酸 | 117.9 | 略 | 略 |
(1)物质制备:向大试管中依次加入2g水杨酸、5mL乙酸酐(密度为1.08g/mL)、5滴浓硫酸,振荡大试管至水杨酸全部溶解,将其放入盛有热水烧杯中,固定在铁架台上,在85℃~90℃条件下加热5~10min.装置如图2:
(2)产品结晶:取下大试管,置于冷水中冷却10min.待晶体完全析出,…抽滤,再洗涤晶体,抽干.
(3)产品提纯:将粗产品转移至150mL烧杯中,向其中慢慢加入试剂NaHCO3并不断搅拌至不再产生气泡为止.进一步提纯最终获得乙酰水杨酸1.8g.
(4)纯度检验:取少许产品加入盛有5mL水的试管中,加入1~2滴FeCl3溶液,溶液呈浅紫色.
【问题讨论】
(1)写出水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式___.
(2)写出水杨酸与足量碳酸钠溶液反应后含苯环的生成物的结构简式___.
(3)流程(1)装置图中长导管的作用___.
(4)控制反应温度85℃~90℃的原因___.
(5)流程(2)中证明晶体洗涤干净的操作方法:___
(6)流程(4)中溶液显紫色,可能的原因是___.
(7)1mol乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可能,最多消耗___mol NaOH.
(8)实验中乙酰水杨酸的产率为___(已知:水杨酸、乙酰水杨酸的相对分子质量分别为138和180).
毛大恒回答:
(1)根据水杨酸的结构简式可知,水杨酸中有羧基,羧基能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,所以水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式为,故答案为:;(2)根据水杨酸的结构简式可知,水杨酸中的羧基和酚羟基都...
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