问题标题:
(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。烯类化合物相对速率(CH3)2C=CHCH310.4CH3CH=CH22.03CH2=CH21.00CH2=CHBr0.04
问题描述:
(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。
烯类化合物
相对速率
(CH3)2C=CHCH3
10.4
CH3CH=CH2
2.03
CH2=CH2
1.00
CH2=CHBr
0.04
据表中数据,总结烯类化合物与溴加成时,反应速率与C=C上取代基的种类、个数间的关系:_________________________________。(2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影响与上述规律类似,其中反应速率最慢的是_________(填代号)。
A.(CH3)2C=CHCH3 B.CH3CH=CH2
C.CH2=CH2 D.CH2=CHBr
(3)烯烃与溴化氢、水加成时,产物有主次之分,例如:
下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被省略),且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。
上述框图中,B的结构简式为________________;属于取代反应的有____________(填框图中序号),属于消去反应的有___________(填序号);写出反应④的化学方程式(只写主要产物,标明反应条件)____________。
李江萍回答:
解析:本题为信息给予题,主要考查考生的阅读能力、自学能力、综合分析能力及思维的迁移和发散能力。
(1)由题给信息可知,烯类化合物与溴加成的反应速率(CH3)2C=CHCH3>CH3CH=CH2>CH2=CH2,对比它们的结构得出结论:C=C上连有甲基,有利于加成反应,甲基越多,速率越大。由CH2=CH2、CH2=CHBr分别与溴加成的反应速率的大小,说明C=C上连有溴原子时,不利于加成反应。
(2)烯类化合物与氯化氢加成速率大小的影响规律与(1)中规律类似。在给定的四种烯类化合物中,CH2=CHCl结构中C=C上无甲基连接,且连有氯原子,与氯化氢加成速率最小,所以答案为D。
(3)因为化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子,则B的结构简式应为;B水解生成C,C的结构简式为;B、C均可发生消去反应生成D,D的结构简式为。由题给信息可知D与溴化氢加成的主要产物为B,D与水加成的主要产物为C,该反应的化学方程式为:
。
答案:(1)①C=C上甲基(烷基)取代,有利于加成反应;②甲基(烷基)越多,速率越大;③C=C上溴(卤素)取代,不利于加成反应
(2)D
(3)(CH3)3CBr ①② ③
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