问题标题:
下列有机化合物转化关系如图所示:已知:(1)(2)其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种.请回答下列问题:(1)写出A的结构简式___.(2)B中含有的官能团的名称___.(3)化合物F的
问题描述:
下列有机化合物转化关系如图所示:
已知:(1)
(2)
其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种.请回答下列问题:
(1)写出A的结构简式___.
(2)B中含有的官能团的名称___.
(3)化合物F的核磁共振氢谱显示有___个峰.
(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式___.
(5)化合物C有多种同分异构体,请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式___.
①遇氯化铁溶液显紫色; ②苯环上有三个取代基; ③苯环上的一氯取代物只有两种.
沈家犖回答:
据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为,A与CH3CHO发生信息所示的羟醛缩合反应生成B,B为,B发生消去反应生成C,C为,C与新制氢氧化铜反应,醛基被氧化为羧基,D为,D与溴水发生加成反应后,在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F,F为,两分子H能形成六元环酯,说明H为,D→G是与HX的加成反应,再在NaOH的水溶液中水解生成H,
(1)A的结构简式为,故答案为:;
(2)B为,B中官能团为羟基、醛基,故答案为:羟基、醛基;
(3)F为,F中含有4种氢原子,所以其核磁共振氢谱吸收峰有4个,故答案为:4;
(4)C为,含有醛基,能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,反应方程式为,故答案为:;
(5)C为,其同分异构体①遇氯化铁溶液显紫色,说明有酚羟基,②苯环上有三个取代基 ③苯环上的一氯取代物只有两种,说明有两个取代基相同,为,故答案为:.
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