问题标题:
【美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.(X为卤原子)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是___.a.取代反应】
问题描述:
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.(X为卤原子)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是___.
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是___.
(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是___.
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色.K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为___.
顾华平回答:
根据题中各物质转化关系,由M的结构简式结合C为HOCH2CH2CH(CH3)2,可知B和C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D,根据D、E反应生成M以及A的分子式可知D为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,所以E为,根据D可推得B为CH2=CHCOOH,A发生氧化反应得B,A的分子式为C3H4O,所以A为CH2=CHCHO,E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色,则K为,
(1)M中有苯环、酯基、碳碳双键等结构,可发生取代、加成反应,不能发生酯化、缩聚,
故选ad;
(2)C为HOCH2CH2CH(CH3)2,C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,说明C发生了消去反应生成了碳碳双键,所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2,
故答案为:(CH3)2CHCH=CH2;
(3)A为CH2=CHCHO,而B中没有醛基,所以可以通过检验醛基的存在判断A是否完全生成B,所用试剂为新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液,
故答案为:新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液;
(4)E为,E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色,则K为,K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为,
故答案为:;
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