从唐敬宗和唐文宗时期开始，唐帝国出现明显的衰败倾覆之势。司马光在《资治通鉴》中说：“于斯之时，阍寺专权，胁君于内，弗能远也；藩镇阻兵，陵慢于外，弗能制也；士卒杀逐主帅，拒命自立，弗能诘也；军旅岁兴，赋敛日急，骨肉纵横于原野，杼轴空竭于里闾。”（《唐纪》六十）指出宦官专权，藩镇割据，骄兵难制，战乱屡起，赋税沉重，民间空竭。这一切，加上统治集团的腐败，使唐王朝陷入了无法挽救的危机之中。由于朝廷控制的州县减少，官位紧缺，朝中清要职位又为朋党及有权势者所据，一般士人在仕途上进身机会很少；由于科场风气败坏，许多出身寒微，拙于钻营的有才之士，在考场上长期受困，甚至终生不第。少数士人即使幸而中举入仕，也很难像中唐的韩愈、白居易等人那样，凭他们的文才进入政治机构上层。面对王朝末世的景象和自身暗淡的前途，士人心理状态发生很大变化。一些人尽管仍然眷念朝廷，关心时政，怀抱希望，但也往往以失望告终。国事无望，抱负落空，身世沉沦，使晚唐诗人情怀压抑，悲凉空漠之感常常触绪即来。这种种抑郁悲凉，在晚唐诗歌的多种题材作品中都有体现，而体现得既早又突出的是怀古咏史之作。

晚唐怀古咏史诗的数量大增，情调也与往时不同。初盛唐在怀古中常带有前瞻的意味，中唐怀古咏史常寄托对国家中兴的希望，晚唐诗人则是用一切皆无法长驻的眼光，看待世事的盛衰推移，普遍表现出伤悼的情调。这种悼古伤今，从刘禹锡在长庆末期和宝历年间写的《西塞山怀古》、《金陵五题》、《台城怀古》等篇开始，形成一股势头，随后，有杜牧、许浑、温庭筠、李商隐等人的大量创作。

杜牧（８０３～８５２），与李商隐并称“小李杜”。两人的成就都不限于怀古咏史一种题材，而有多方面的建树。杜牧才气纵横，抱负远大，继承了祖父杜佑以《通典》为代表的经世致用之学，注意研究“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失（《上李中丞书》），很想建功立业，有一番作为。在诗歌创作上，他自称“苦心为诗，本求高绝。不务奇丽，不涉习俗。不今不古，处于中间”（《献诗启》）。结合他的诗歌创作看，追求的是一种情致高远，笔力劲拔的诗风。他不满当时诗坛的绮靡倾向，但他自己亦多绮情柔思，故而其诗能在俊爽峭健之中，时带风华流美之致。他很强调创作的内容，主张“文以意为主，气为辅，以辞采章句为之兵卫”（《答庄充书》）。在其今存的５００馀首诗中，有不少写现实政治和社会生活题材。《感怀诗一首》针对藩镇割据而发；《郡斋独酌》有感国家的内忧外患，抒发了自己报国的愿望；《河湟》诗对河西、陇右之地被吐蕃侵占久久不能恢复表示愤慨；《早雁》诗写因遭受回鹘侵扰而流亡的民生哀怨：

金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。仙掌月明孤影过，长门灯暗数声来。须知胡骑纷纷在，岂逐春风一一回。莫厌潇湘少人处，水多菰米岸莓苔。

运用比兴手法，把逃避回鹘侵扰的边民比作哀鸿。在抒发对人民同情的同时，隐含对朝廷未能御侮安民的不满。

杜牧不仅怀古咏史诗数量多，而且有不少从总体看不属于怀古咏史的作品，也在即景抒情中注入了深沉的历史感慨。他的怀古咏史诗，多数是抒写对于历史上繁荣昌盛局面消逝的伤悼情绪。

长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。看取汉家何事业，五陵无树起秋风。（《登乐游原》）

千秋佳节名空在，承露丝囊世已无。唯有紫苔偏称意，年年因雨上金铺。（《过勤政楼》）

前一首感叹盛大煊赫的西汉王朝，只剩下荒陵残冢。后一首写唐玄宗时代作为盛世标志的勤政楼，被遗亡冷落，独任苔藓滋蔓。两首诗虽然一慨叹汉代，一咏年朝，但抒发的都是对于现实衰颓已经无可挽回的感触。杜牧的这种感触又经常还有盛衰兴亡不可抗拒的哲理意味。如《题宣州开元寺水阁阁下宛溪夹溪居人》：

六朝文物草连空，天澹云闲今古同。鸟去鸟来山色里，人歌人哭水声中。深秋帘幕千家雨，落日楼台一笛风。惆怅无因见范蠡，参差烟树五湖东。

伤悼六朝繁华消逝，同时又以“今古同”三字把今天也带入历史长河。“人歌人哭”，一代代人都消没在永恒的时间里，连范蠡的清尘也寂寞难寻了。留下的只有天淡云闲，草色连空。这正是对于唐衰推移，一切都无法长存的认同和感慨。此诗禾意超脱，一方面在广阔远大的时空背景上展开诗境，一方面又以丽景写哀思，很能体现杜牧律诗含思悲凄、流情感慨的特色。

杜牧的怀古咏史诗也有不少是借题发挥，表现自己的政治感慨与识见，如《赤壁》：

折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。

借慨叹周瑜因有东风之便取得成功，抒发自己怀才不遇的心情。这类诗虽主要意思不在怀古，但由于是由古代历史或遗迹触发的感慨，一般仍带有伤悼往事的情绪。

杜牧五、七方古今体诗都有佳作，七律、七绝更为擅长。尤其是七绝，向来受到推崇。名篇除前面已引的《赤壁》等诗外，《山行》、《秋夕》、《泊秦淮》、《赠别》、《寄扬州韩绰判官》等，也都脍炙人口。在写法上，有的描绘景物，鲜明如画；有的表达深曲，情思蕴藉；有的发议论而伴以情韵。他和李商隐同为晚唐七绝成就最高的诗人。李深婉而杜俊爽。

许浑（７９１？～？），今存诗四百馀首，以五律、七律为主，无一古体。许浑诗在词语、对仗、格律上都极为圆稳工整，形成“整密”（胡应麟《诗薮》外编卷四）的风格。他与杜牧有诗唱和，并受到杜牧推重。但其诗多表现闲适退隐的思想，内容比较贫乏，不少作品意境上给人雷同之感，缺少新鲜警策。他的怀古咏史诗在集中所占比重虽然不大，却是较为出色的部分。其《咸阳城东楼》云：

一上高城万里愁，蒹葭杨柳似汀州。溪云初起日沉阁，山雨欲来风满楼。鸟下绿芜秦苑夕，蝉鸣黄叶汉官秋。行人莫问当年事，故国东来清水流。

咸阳为秦汉京城。“鸟下”二句意谓秦苑、汉宫繁华岁月均已过去，惟有飞鸟鸣蝉点缀在秋风夕阳、绿芜黄叶之间。末句渭水东流，一去不返，既暗喻秦、汉已成陈迹，又有自古及今的意味。这首诗本来就是在广远的时空背景上展开的，结尾更推进为对人世盛衰和历史进程的纵览，因而吊古就含有明显的伤今意味和对于历史的空漠感。他的另一首名作《金陵怀古》，结联“英雄一去豪华尽，惟有青山似洛中”，涵盖范围更广，集中地抒发了对繁华昌盛终将消尽的无可奈何心情。

比杜牧、许浑年辈略晚的刘沧，也是一位怀古情感极易被触发的诗人，但诗境更为萧瑟。《秋日过昭陵》结联云：“那堪独立斜阳里，碧落秋光烟树残。”在他之前，唐人把唐太宗的陵墓写得这样凄凉的不多。胡震亨云：“刘沧诗长于怀古，悲而不壮，语带秋意，衰世之音也欤？”（《唐音癸签》卷八）晚唐小家的怀古咏史诗，除意在讽刺者外，凡慨叹昔盛今衰的，多半是这种情调。