《儒林外史》虽然一般归类为长篇小说，但它的结构却不是现代意义上严格的长篇小说的结构。全书中没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套；前面一个故事说完了，引出一些新的人物，这些新的人物便成为后一个故事中的主要角色。有的人物上场表现一番以后，就不再出现，有的人物还再次出现，但基本上只是陪衬性的了。这种特点，鲁迅谓之“如集诸碎锦，合为帖子，虽非巨幅，而时见珍异”（《中国小说史略》）。但全书也不只是若干短篇的集合，它以明代为背景，揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端，有一个非常明确的中心主题，也有大致清楚的时间线索。在情节上，也存在内在的统一：第一回以王冕的故事喻示全书的主旨；第二至三十二回分写各地和各种类型的儒林人物；第三十三回以后，随着杜少卿从天长迁居南京，全书的中心便转移到南京士林的活动，并以祭泰伯祠为主要事件（在剔除后人窜入的部分以后，上述面貌就很清楚）；最后以“市井四大奇人”收结全书，与第一回遥相呼应。总体说来，这是一部短篇艺术与长篇艺术相结合的作品。

在封建时代，“士”是社会的中坚阶层。按照儒学本来的理想，士的职业虽然是“仕”，其人生的根本目标却应该是求“道”（《论语》所谓“士志于道”），这也是士林人物引以为骄傲的。然而事实上，随着专制政治的强化，读书人越来越依附于国家政权，而失去其独立思考的权利乃至能力，导致人格的奴化和委琐。如何摆脱这种状态，是晚明以来的文学十分关注的问题。

《儒林外史》首先对科举大力抨击。在第一回“楔子”中，就借王冕之口批评因有了科举这一条“荣身之路”，使读书人轻忽了“文行出处”──即传统儒学要求于“士”的学问、品格和进退之道。第二回进入正文开始，又首先集中力量写了周进与范进这两个穷儒生的科场沉浮的经历，揭示科举制度如何以一种巨大的力量引诱并摧残着读书人的心灵。他们原来都是在科举中挣扎了几十年尚未出头的老“童生”，平日受尽别人的轻蔑和凌辱。而一旦中了举成为缙绅阶层的一员，“不是亲的也来认亲，不相与的也来认相与”，房子、田产、金银、奴仆，也自有人送上来。在科举这一门槛的两边，隔着贫与富、贵与贱、荣与辱。所以，难怪周进在落魄中入贡院参观时，会一头撞在号板上昏死过去，被人救醒后又一间间号房痛哭过去，直到口吐鲜血；而范进抱了一只老母鸡在集市上卖，得知自己中了举人，竟欢喜得发了疯，幸亏他岳父胡屠父那一巴掌，才恢复了神智。读书人──特别是那些出身贫寒的读书人如何为科举而癫狂的情状，通过这两个人物显露得极其充分而又带着一种惨厉的气氛。

作为儒林群像的画谱，《儒林外史》的锋芒并不只是停留在科举考试上。小说中所描写的士林人物形形色色，除了周进、范进这一类型外，有张静斋、严贡生那样卑劣的乡绅，有王太守、汤知县那样贪暴的官员，有王玉辉那样被封建道德扭曲了人性的穷秀才，有马二先生那样对八股文津津乐道而完全失去对于美的感受力的迂儒，有一大群像景兰江、赵雪斋之类面目各异而大抵是奔走于官绅富豪之门的斗方名士，也有像娄三公子、娄四公子及杜慎卿那样的贵公子，喜欢弄些“礼贤下士”或自命风雅的名堂，其实只是因为活得无聊……。这些人物并不能简单地一概归之为“反面角色”，但他们都从不同意义、不同程度上反映了在读书人中普遍存在的极端空虚的精神状况，从而反映出社会文化的萎靡状态。他们熙熙攘攘奔走于尘世，然而他们的生命是无根蒂的。在这些人物中，像马二先生好谈文章而不识李清照，范进当了一省的学道而不知苏轼为何人，反映出科举对士林文化修养的破坏；像上至某“大学士太保公”借口“祖宗法度”以徇私，下至穷秀才王德、王仁标榜“伦理纲常”而取利，则反映出士林人物在道义原则上的虚伪性。《儒林外史》描摹出这种普遍性的社会景观，从根本上揭示了封建制度对人材的摧毁和它自身因此而丧失生机。

《儒林外史》中也有一部分为作者所肯定所赞颂的人物，大致可以分为二类：一类是士林中为数不多的贤者，一类是市井小民（其中包括普通民众和“市井奇人”）。而他们又有共同之处，即信守自身的人生原则，前者不为功名富贵所驱，后者与之绝缘。这一部分人物刻画得不是很成功。书中的杜少卿有着作者自己的影子，他对当时被定于一尊的朱熹的经解表示大胆的怀疑，在南京游清凉山时，他一手携着妻子，一手拿着金杯，一边走一边大笑，使路旁游人都“不敢仰视”，他的身上带有比较多的离经叛道的味道。但这只是表现出一种生活态度，真正代表作者的社会理想的则是庄绍光、迟衡山、虞博士等“真儒”。在作者看来，他们身上表现出的原始儒学精神可以重建合理合情的社会价值。但这是一种观念化的、缺乏真实生活基础的愿望，因此他笔下的“真儒”们成了一种贤人政治的符号，性格显得单调而苍白。作为全书核心事件的祭祀泰伯祠的场面，也貌似肃穆庄重，实际是腐气腾腾。写普通市井人物如牛老爹、卜老爹等时，作者往往把下层社会的忠厚本分视为美德；而所谓“市井奇人”，其实是隐士情调的化身。这表明尽管作者观察社会弊病的眼光冷峻而深刻，但对于如何纠正这些弊病，他实在有些茫然。由于对原始儒学精神的迷信，他难以从活生生的现实中找到社会变革的方向。

但同时应该注意到，作者通过描写的这一部分人物，也还是触及了一个很有意义的问题，即：只有摆脱政治权力体制，人们才有可能保持自身的人格尊严。这些人物中也有写得比较成功的，如傲然以“败家子”面貌出现的杜少卿，表现了对社会公认价值的蔑视和对自由生活的热爱。另外有一个沈琼枝也很引人注意，她是一个被盐商骗娶为妾而只身逃至南京、企图以自身的技艺谋食的奇女子，大胆泼辣，敢作敢为。这一形象，反映出随着城市经济的发展，女性开始有了一种挣脱其自古以来的依附性地位的微弱可能性。

《儒林外史》的出现，标志了中国小说艺术的重大发展。

鲁迅《中国小说史略》中曾这样评价：

迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指擿时弊，机锋所向，尤在士林；其文又戚而能谐，婉而多讽：于是说部中始有足称讽刺之书。

又说：“是后亦鲜有以公心讽世之书如《儒林外史》者。”在这里鲁迅强调了“公心”，即作者对于世事的讥讽，并非出于因个人遭遇而产生的对某些人物或对社会的激愤，更无哗众取宠、耸人听闻的用意，而是出于对社会的真切认识，包含了一种忧患之心。

在把《儒林外史》称为“讽刺杰作”时，特别要注意的是它的写实性。以前的小说中，像《金瓶梅》也有讽刺的妙笔，某些不动声色而入木三分的刻画手段也为《儒林外史》所继承，但从全书来看，它仍有不少夸张和漫画式的成分。《儒林外史》则不同，它的讽刺，主要是通过选取合适的素材和准确的、透入人物深层心理的刻画来完成的。许多在日常生活中人们司空见惯、素来不以为有何不妥、有何深意可究的事情，经过作者的提炼和描摹，有时加上稍稍的夸张，便清晰地透出了社会的荒谬与人心的伪妄；而当人们读这些故事的时候，却又觉得它仍然是真实的生活写照。卧闲草堂本第三回总评说：“慎毋读《儒林外史》，读竟乃觉日用酬酢之间无往而非《儒林外史》。”指出了小说以写实为讽刺之根基所形成的警醒人心的力量。

吴敬梓的眼光是十分尖锐的，但他并不缺乏对社会中平凡人物的理解和同情。他笔下的人物固然有严贡生那样十分卑劣粗俗、令人厌恶的角色，但这类人物只是现实生活里各色人物中的一小部分，作者并不是把他所讽刺的对象一味当作所谓“丑类”来描绘。像严贡生的同胞兄弟严监生，临死时因见灯盏里点了两根灯草，便伸着两根指头不肯断气，这一细节常被举为讽刺吝啬鬼的例子，但作者其实也写到他为了把妾赵氏扶为正室，舍得大把大把地花银子。两相对照，显得这位严监生既可怜又可笑，却也颇有人情味。又如马二先生，迂腐古板中又有一种古道心肠。他差点上了洪憨仙的大当，但在洪憨仙暴死后，却拿出银子来为他办理后事。许多人物看起来很可笑的行为，说到底只是表现着平凡的人性的弱点。而作者在表现其尖锐的社会批判意识时，也很少把具体的个人行为仅仅归诸其自身道德品格的原因，而能真实地写出这些个人行为缘何而产生。像周进在贡院中头撞号板、嚎哭吐血的情节，单独地看似乎非常愚蠢可笑，但是因为在这之前书中描写了周进作为一个老“童生”所遭受的种种凌辱，读者会觉得他的举止是很自然的，甚至是令人悲悯和同情的。

还有像匡超人从一个纯朴的农家青年逐渐蜕变为一个圆滑而无耻的文人的过程，更强烈地揭示了人是其命运和环境的产物的事实。因而，作者通过这些人物形象所提出的社会批判就具有格外深刻的意义。

小说从传奇性向非传奇性发展，本质上是一个逐渐深入人性真实的过程。因为愈是在排除偶然因素的平淡而日常化的生活中，愈是能反映出人物的真实面貌和深层心理。《儒林外史》在这方面的成就尤其值得赞赏。它的故事除了末尾写“四大奇人”的部分，几乎完全排除了传奇色彩、幻想的或诗意的成分，以及激烈的戏剧化的矛盾冲突，成为平平实实的生活原貌的描述。这一特色，比同样是写实的《金瓶梅》、《红楼梦》还要突出。而在这些平实的、每每是细琐的叙述中，展现了作者异乎寻常的艺术功力。像马二先生游西湖的一节，平淡得既没有辞采也没有情节可言，却把人物的性格和心理写到透彻无遗的程度。这位马二先生对着眼下这“天下第一个真山真水的景致”全无会心，茫茫然一路大嚼过去，固然写出一种迂儒本色，而作者写他怎样看女人，那更是微妙。第一次他是看见一船船前来烧香的乡下妇女，从发型到衣着到脸部以至脸上的疤疥都细细“看了一遍”，却“不在意里”。因为这些乡下妇女对马二先生而言并没有吸引力，他的“看”只是对“女人”的一种不自觉的反应，心中实无所动，所以看得那么放肆。第二次他又在湖边看三个富贵人家的女客在船中换衣裳，一直看到她们带着丫环缓步上岸，到了快要遇上的时候，却“低着头走了过去，不曾仰视”。这一回其实是有点“在意里”了，所以在举止上反而有了自我节制。第三次写到他在净慈寺遇上成群逐队的富贵人家的女客，但尽管他“腆着个肚子”，“只管在人窝里撞”，却是“女人也不看他，他也不看女人”，彼此视若无物。因为太近的女人，古板而讲究“君子”之行的马二先生是不敢看的，所以他就把自己封闭得更严，成为一种麻木的状态。但这“不看”的态度，毕竟还是因为感觉到了女人对他的心灵的触激，所以不看也是一种“看”。就这样，马二先生在西湖边经受了女人引起的小小骚动，而平安地从“天理”与“人欲”之间穿行过去。淡化故有情节、从细琐处见精神的写作方法，在过去的小说如《金瓶梅》和“三言”、“二拍”的某些佳篇中虽也可以看到，但还从没有写得如此深入而微妙。

从上面的例子可以知道吴敬梓是怎样洞察人心，善于理解人物的心理活动。但他并不以叙述者的身份对此进行分析介绍，而喜欢纯用白描手法，以人物自身的动作、对话来表现，笔锋内藏而涵蕴深厚。这方面的例子还有不少，如第五回写严监生之妾赵氏在正室王氏病重时每夜焚香，哭求天地，表示自己愿代王氏死。到了王氏提出一旦自己死去她可以扶为正室时，“赵氏忙叫请爷进来，把奶奶的话说了”，只一句，便写透了赵氏的内心。当然，这也是她在卑贱的地位上的苦苦挣扎。

《儒林外史》的语言是一种高度纯熟的白话文，写得简练、准确、生动、传神，极少有累赘的成分，也极少有程式化的套语。如第二回写周进的出场：

头戴一顶旧毡帽，身穿元色绸旧直裰，那右边袖子同后边坐处都破了，脚下一双旧大红绸鞋，黑瘦面皮，花白胡子。

简单的几笔，就把一个穷老塾师的神情面目勾勒出来。像“旧毡帽”表明他还不是秀才，“右边袖子”先破，表明他经常伏案写字，这些都是用笔极细的地方。而这种例子在小说中是随处可见的。白话写到如此精炼，已经完全可以同历史悠久的文言文媲美了。

《儒林外史》当然也有一些不理想的地方。如果与稍后的《红楼梦》相比，论结构之宏大完整、人物之类型众多，它都显然不如《红楼梦》。但《红楼梦》还是有较多的“古典”气息（如它的以神话为象征的哲理内涵、诗词歌赋的运用，以及宝黛爱情故事的诗化成分等），《儒林外史》朴素、平实而深刻的艺术风格，则更接近于现代小说。鲁迅小说中一些简洁的描写和冷峻的笔调，可以看出与《儒林外史》的关系。就这一点而言，它在中国文学史上是有特殊地位的。