杨修恃才放旷七件事：

阔门事件：曹操曾经叫人建造花园，他看了后不给评语，只在花园的门上写一“活”字，杨修看了，即明其意，竟不问曹操，擅自命人把门修窄。

一合酥事件：曹操收到一合酥，在盒上写了“一合酥”，杨修见了，便叫人把整盒酥吃了，曹操问他为何这样做，他答：“盒上写明‘一人一口酥’，丞相之命怎敢违反？”

梦中杀人事件：曹操恐怕有人暗杀他，便假装说自己在梦中好杀人，更杀了一个近侍和假装痛哭，并厚葬那人，好以杀一儆百。杨修知道曹操心中所想，便恃着聪明去揭发曹操。

吴质事件：曹丕密请吴质入内府，相议曹操欲立世子一事，但怕有人知道，就用大簏藏了吴质。杨修知道，就告诉曹操，结果曹丕下次真是用大簏载绢，曹操怀疑杨修想陷害曹操。

邺门事件：曹操为了测试两个儿子的才干，便叫他们出城门，却叫门吏不要放人出外，杨修教曹植，如有人敢阻挡，便斩杀他。曹植虽然成功出外，但曹操知是杨修所教，非常愤怒。

答教事件：杨修曾经为曹植作了十几条“答教”，当曹操每次以军国的事问曹植，曹植都对答如流，曹操因而怀疑。其后，曹丕收买曹植的左右，偷那些“答教”来通知曹操。曹操见了，已有杀杨修之心。

鸡肋事件：曹操只说夜间的口号是“鸡肋”，杨修却“运用”他的智能，想出“鸡肋”的真正意义，还叫士兵们收拾行李，准备班师，最后当然招致杀身之祸。