楚汉相争时，汉王刘邦和楚霸王项羽为了争皇帝的宝座，进行了多年的激烈战争。最后刘邦逐渐取得了战争的主动权，公元前202年，垓（ɡāｉ）下一战大败项羽，项羽率领八百名骑兵深夜突围，向南方逃去。逃到乌江时项羽的部下只剩下二十八个人，而刘邦的追兵则有几千人之多。这时，乌江亭长撑着一只船过来，对项羽说：“江东虽然小，但是也有一千里土地，几十万的人民，您仍然可以在那里称王，赶快渡江吧！”项羽苦笑着说：“天要让我灭亡，我渡过江去还有什么意思？况且当初和我一起渡江西进的八千多江东子弟，如今没有一个活着。即使江东的父老兄弟同情我，继续拥戴我为王，可是到了今天这个地步，我还有什么脸面去见他们呢？”说完，项羽就拔剑自杀了。
到了唐朝，有一个著名诗人杜牧，想起项羽的英勇和失败，非常感慨，便在乌江亭上写了《题乌江亭》这首诗：
胜败兵家不可期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
意思是说，如果项羽当时不自杀身亡，而是渡过江去积聚力量再回来与刘邦较量，那么谁胜谁负还很难说呢。
后来，人们用“卷土重来”比喻遭受失败和挫折之后，又重新再来。卷土，扬起尘土。